ウォークマンにiTunesで買った曲を入れることはできますか？

はい、可能です。

iTunesのライブラリから転送したい曲を選択し、ウォークマンの［MUSIC］フォルダーにドラッグ＆ドロップするだけです。

• なお、著作権で保護された楽曲（iTunes Storeで購入した曲など）は転送できません。
• また、プレイリストは転送が不可能です。